コミュニケーションが苦手なadd学生です。中学くらいから私、一方的な発言ばっかりだなと思い、言いたいことを抑えて抑えてしまったのですが、そしたら会話が苦になってしまいました。

特に先輩や男性と話すことは至難です。もやもやとした自分の感情はあるのですが、それが言葉にならない。
言葉が出ないので、愛想笑いで返事をするような感じになってしまい、相手に気を遣われてるなぁと思うと申し訳なくなり、でもどう話せばいいのか分からなくて、でも聞かれたことにはちゃんと答えて話したい気持ちもあって、自分で自分の首を絞めているような感覚がします。

悶々と会話やだなぁの感情が渦巻いていて、おかしくなりそうなのでシェアさせていただきます。
アドバイスやコメントいただけるととても嬉しいです。

なのはなさんの質問からズレてしまうかもしれませんが。

加藤諦三のテレフォン人生相談で、「飲み会に参加するのが苦痛」という相談がありました。
加藤さんの回答がお見事で、

　世の中には、利用する人と、利用される人がいる。

　利用する人は、相手の義務感にうったえれば、相手をコントロールできる術を知っている。

　 利用される人は、
　大人として立派に振舞わなきゃという義務感から、
　 自分の感情を無視し、相手に尽くし、最後は体力と精魂が尽き果ててダウン。
　相手に尽くしたのに、ダウンした自分の周囲には、信頼できる人が１人もいない。

このループから抜け出すには、
「利用する人」にも、「利用される人」にもならず、
この両者を「観察する人」になれば良いそうです。
グループや組織の中で、コミュニケーションにテキトーに参加する。
頑張って会話に参加する！のではなく、のほほんと人間観察。

例えるならば、ムーミン谷のスナフキンの視点で、周囲を観察する。
「このひとたち、つまらん事で腹を立てているな～」
「あのAさんは、マジできつい。でも、みんなAさんの言いなりになっているな」
「でも、よく観察すると、Cさんはヘラヘラ笑っているように見えて、Aさんの命令を上手にかわしている」
「Gさんの、お誘いの断り方、上手だな」

愛想笑いはする必要はありません。相手に気に入られる必要は無いのです。
むしろ、相手に気に入られると、やっかいですよ。
すでに、「利用する人」の蜘蛛の巣にからまっている可能性が！！

とりあえず、
休日を自分らしく過ごしてください。休日はあなたの所有物です。
もしも、周囲から「日曜何してた？」と聞かれたら、正直に楽しそうに答えてください。
それが、あなたらしくコミュニケーションできるスタート地点です。

あと、スナフキンはギターをもっています。
それを見れば、スナフキンは冷酷な人間ではなく、
音楽を愛し、音楽を通じてコミュニケーションをとりたいのかな？
と、周囲は察します。
さすがにギターを持ち歩くのは非現実的ですが、
何か「メッセージ性のあるアイテム」を持っていると、上手に喋らなくても自分をアピールできますよ。