とにかく気持ちの切り替えがスムーズにいかない三男は、毎日の登校がとても大変です。

登校時間を避け（大勢が疲れるそうです）、少し早めに母と登校します。
教室にランドセルを置き、落ち着く為に別室へ向かいます。
そこで、母と別れるための切り替え時間が平均30分くらいかかり、その後、クラスに戻る為の切り替え時間が必要となります。だいたい1時間目か2時間目くらいで教室に戻ることができます。

12月から週2回放課後ディサービスに通い始めたのですが、まだ慣れるとこまでいかず…嫌がる一方…。
発達障害の特性で、『環境や生活リズムの切り替えに時間がかかってスムーズに出来ない』子が多いとききましたが、まさにコレがイチバンの困り所。

療育で培っていくものなのでしょうか?

特に月曜日や連休後の朝は、起床するところからグズグズでとても大変です(тωт。`)

更に三男は、気持ちを言葉に表すことが苦手で、嫌なときは「嫌」としか表現しません。理由を言ってくれないのでヒットするまで検索するしかないのです。
学校で困ったときはどうしてるの?我慢してるの?
って聞いたら「うん」と。
気持ち言えるようになるといいな…

スケジュールを写真カードなどで視覚的に見通しをもたせても、切り替えは難しいですか？

何歳ですか？
グズグズの程度にもよりますが、全て息子さんに合わせるのではなく、大人のペースで切り替えを促して大丈夫だったという経験を重ねていく必要もあると思います。

考えられるステップとして、教室にランドセルを置いて、そのまま教室で母子で過ごして（部屋の隅やパーテーションがあってもいいと思う）、母子分離に持って行きたいかな。
それで、少し時間短縮できません？

別室に行くことも、母と別れられなくて時間かかることやグズグズすることさえもパターンになっていませんか？
本人が崩れることを心配しているのでしょうが、パターンを崩していきながら、本人がパニックなどで崩れたときに、どうすれば持ち直せるか、どこに行けば安心できるか、を身につけていくことも大事です。本人が崩れる前でなく、崩れてから別室にいけるようにする。とかね。

療育は低年齢のときに培っていける部分もありますが、それで特性がなくなるとかそういうことではないので、子どもが自分自身の特性を知って慣れていくための部分もあります。どうすれば自分が安心できるようになるのかを知っていく、ですね。

あと、子どもさんの場合、切り替えまでの時間にタイムタイマーは必須だと思います。