初めて投稿します。

高校２年男子、診断は受けていませんが（小学校からいろいろな問題があり、検査、病院など行きましたが、診断名がつかず）療育はさまざまなところで行ってきました。

そのおかげか、今まで学校が嫌いになったことはなく、中学でいじめにあっても不登校になることもありませんでした。
地元であたたかい友人も多かったせいか、守られていた部分もあるかもしれません。勉強面も中学では大変でしたが、塾、家庭教師などで乗り切り、なんとか私立の男子校に入学し、一年までは順調に過ごし、良い友人もでき、部活も頑張ってきました。

ところが２年になってから不安定になり、学校に行きたくない、別の学校が良かったと言い出し、学校でも特定の友人を嫌い、毎日その友人の悪口を言います。どんなに話し合い、どの人にも長所、短所があることなど１時間位話し合い、納得するのにまた同じことを翌日言い出します。
前から一人の友人を攻撃し、中学でも犬猿の仲だったことがあり、またかという感じです。
このようにいつも誰かの悪口を言い続ける高校生にどのような言葉をかけたら有効でしょうか？
アドバイス頂けたらと思います。

実はまったく同じことを悩んでいた時期があります。
息子（中１）が低学年のとき。臨床心理士に話したら、「子どもは抱えきれない荷物をお母さんに預けに来ているだけ。解決して欲しいなんて思っていない。だから共感して上手に相槌を打つだけでいい。すっきりしたらまた明日から頑張れる。」って言われました。
息子さんは、正論や反論を聞きたいわけではなく、まして説得されたいわけじゃないと思います。子どもが言ってほしいと思っている言葉がけをしてあげてください。きっと、共感してほしい、嫌いな気持ちを分かって欲しいはず。それだけで充分だと思いますよ。
「ふーん、そっかそっか、それは嫌だね。そんなコトあったの？あらあらたいへんね。」私は７年間、ずーっとそうやって相槌を打ってきました。まあ、たまには「今日はお母さんも疲れていて勘弁してほしい。」って事もありましたが。
きらいな人がいるのに学校へ通っていて、息子さんはえらいと思いますよ。そこも褒めてあげましょう。
ちなみに、別の学校が良かったって気持ちも受け止めてあげてください。「そうだね、最初から分かっていれば別の学校が良かったね。」って受け止めてあげてから「でも、別の学校だと、部活の仲間もいないし、つまらないかもね。」って今の環境の良い点を伝えてあげればいいと思いますよ。

発達障害児は自分の気持ちに固執するし、正論や常識でなく自分のメリット、デメリットで判断するので、受け止めたあとに、メリットを提示してあげると分かりやすいみたいですよ。