自分はこう言う冗談が嫌？迷惑なんですが、
こう言うのって克服しないといけないんでしょうか？困る人、流せない人が悪くなるんでしょうか？

自分は先月福祉関係のイベントの打ち上げでランチに行きました。皆で楽しくお話ししていると、僕の隣に座ってたRさんがMさんに彼氏の有無とか聞いてました。そしたらMさんがいないので募集中と言われてました。
そこでRさんが、僕の事を勧めたりお見合いしたら？と言われました。

僕とMさんは初対面なのでビックリして、ちょっと困惑しました。Rさんはお構いなしに、おしゃべりをしてたんですが、僕とMさんは楽しく話せたものの、困っているように感じました。
僕自身もMさんのことを仲間として見えなくなるなり、イベントに参加しづらくなりそうです。

よくこれぐらいの冗談流せば良いのにって言われても、相手がきまずかったり、困っていると流せないじゃないですか？

そうですね。何度も同じ質問されてますけど、

先月のランチとやらで、Mさんは社交辞令でその場の話にあわせただけなので、たぶんとっくに彼氏いますよ。
でも、初対面で仕事つながりとはいえ、わざわざ自分のプライベートな事情なんか話しませんから、
「カレシいませーん」
て言っただけですよ。

それに、Rさんは、なかなか強者な「空気読まない御節介な、うわさ大好きゴシップ大好きおばちゃん」という印象なので、そんなお局に、彼氏いますなんて話してしまったら最悪、
「どんな人～写真みせてー、どこで知り合ったの～何て呼んでるの～ふたりでどこ行くの～などなど」
際限なくグイグイ聞き出そうとするでしょうから。
ああ、想像しただけでウザい。

Mさんと、もしも、ほんとに次に会う機会があったとしても、向こうもお見合い云々のRさんの発言なんか
とっくに忘れてますから、心配無用です。

あなたは何事もなかったかのように、
「おひさしぶりです～少し涼しくなりましたね～」とかなんとか、適当に会話したらオッケーです。